Resumo Duroia saccifera (Rubiaceae) ocorre na floresta Amazônica. Seus extratos apresentaram atividade antibacteriana. Para obter maiores quantidades de substâncias ativas, foram utilizados segmentos de folhas de plântulas in vitro de D. saccifera como explantes para indução de calos; os calos foram multiplicados através de múltiplos subcultivos, depois secos e extraídos com hexano, seguido por acetato de etila (AcOEt) e metanol (MeOH). Como D. macrophylla foi relatada como produtora de substâncias antimicobacterianas, os extratos de calos foram testados contra Mycobacterium tuberculosis (cepa H37Rv). O extrato AcOEt dos calos foi ativo, com uma concentração inibitória mínima (CIM) de ≤ 25 mg mL-1, IC90de 19,5 mg mL-1 e concentração bactericida mínima (MBC) de 200 mg mL-1. O extrato AcOEt foi analisado por cromatografia em camada delgada comparativa (CCDC) e Ressonância Magnética Nuclear (RMN) para determinar o seu perfil químico e mostrou ser rico em terpenos. O fracionamento cromatográfico do extrato AcOEt conduziu ao isolamento de uma mistura de dois esteroides, β-sitosterol e estigmasterol (na proporção de 2:1), os quais foram identificados por análises de RMN de 1H e bidimensionais. Pelo levantamento bibliográfico realizado, este é o primeiro relato da cultura de células in vitro de Duroia saccifera, da atividade antituberculose do extrato de calos e do isolamento de β-sitosterol e estigmasterol da cultura de células vegetais in vitro da espécie.

Abstract Duroia saccifera (Rubiaceae) occurs in the Amazon rainforest and their extracts showed antibacterial properties. To obtain greater quantities of active substances, leaf segments from in vitro D. saccifera seedlings were used as explants for calli induction; calli were multiplied via multiple subcultures, dried and extracted with hexane followed by ethyl acetate (EtOAc) and methanol (MeOH). As D. macrophylla had been reported to produce antimycobacterial substances, we assayed calli extracts against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv strain). Calli EtOAc extract was active, with a minimal inhibitory concentration (MIC) of ≤ 25 mg mL-1, IC90of 19.5 mg mL-1 and minimal bactericidal concentration (MBC) of 200 mg mL-1. EtOAc extract was analyzed by Thin Layer Chromatography (TLC) and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) to determine its chemical profile, and was found to be rich in terpenes. Chromatographic fractionation of the EtOAc extract yielded a mixture of two sterols, β-sitosterol and stigmasterol (in proportion of 2:1), which were identified by 1H and 13C NMR analysis. As far as we know, this is the first report of Duroia saccifera in vitro cell culture, antituberculosis activity of calli extract and β-sitosterol and stigmasterol isolation from in vitro plant cell culture.

RESUMO Mouriri guianensis é uma espécie vegetal endêmica do Brasil, distribuindo-se pelos domínios da Floresta Amazônica, Caatinga, Mata Atlântica e Cerrado, chegando ao norte até a Venezuela. O objetivo do estudo foi descrever a fenologia de floração, a biologia floral e os visitantes florais de M. guianensis, com destaque para as abelhas crepusculares Megalopta amoena. Mouriri guianensis floresce de setembro a março e a floração de dez indivíduos foi acompanhada em dezembro/2013, janeiro-março/2014, setembro-dezembro/2014, janeiro-março/2015, sendo observados aspectos da biologia floral e visitantes. Os picos de floração ocorreram em dezembro/2013 e novembro-dezembro/2014. As abelhas foram coletadas em janeiro e fevereiro de 2015. Um total de 86 indivíduos de seis espécies de abelhas foi registrado visitando as flores com Xylocopa cearensis realizando a maioria das visitas (60%), seguida por Melipona subnitida e Megalopta amoena com 21,17% e 9,41%, respectivamente. Os visitantes mostraram picos de atividade entre 5:00 - 6:00 h (66,27%). O comportamento predominante foi o de vibração. Megalopta amoena utilizou suas mandíbulas para romper os poros da antera e glândula. Melipona subnitida utilizou partes das glândulas para a vedação da entrada da colônia. Os visitantes, a exceção de Augochlopsis sp. e Trigona sp., são polinizadores de M. guianensis. Plantas com longos períodos de antese podem atrair visitantes diurnos e noturnos. Aqui demonstramos um exemplo de sistema de polinização crepuscular, sugerindo que o fato florir durante o crepúsculo é uma estratégia da planta para escapar de visitantes inoportunos.

ABSTRACT Mouriri guianensis is a Brazilian endemic plant species distributed throughout the Amazon forest, Caatinga, Mata Atlântica and Cerrado domains, extending northward into Venezuela. The aim of this study was to describe the flowering phenology, floral biology and visitors associated with M. guianensis, highlighting the crepuscular bee species Megalopta amoena. Mouriri guianensis flowers from September to March. The flowering, the details of floral biology and the activities of floral visitors were observed for ten individual plants in December 2013, January-March 2014, September-December 2014 and January-March 2015. The flowering peaks occurred in December 2013 and in November-December 2014. Bees were collected in January and February 2015. A total of 86 individuals belonging to six bee species were recorded visiting the flowers, with Xylocopa cearensis making more than one-half of the visits (60%), followed by Melipona subnitida and Megalopta amoena with 21.17% and 9.41% of the visits, respectively. The visitors showed activity peaks between 5:00 and 6:00 AM (66.27%). Buzz pollination was their predominant behavior. Megalopta amoena used its jaws to open the pore and the anther gland. Melipona subnitida used parts of the glands to seal the entrance to the colony. The visitors, except for Augochlopsis sp. and Trigona sp., are pollinators of M. guianensis. Plants having an extended anthesis can attract visitors both day and night. In this study, we present an example of a crepuscular pollination system. We suggest that blooming at twilight is a strategy used by the plant to escape unsuitable visitors.

RESUMO A floresta Amazônica é rica em diversas espécies vegetais, dentre elas, destaca-se Piranhea trifoliata, a qual é conhecida popularmente como piranheira, por seus frutos servirem de alimentos para peixes. Suas cascas são utilizadas como curativo para inflamação no útero em banhos de assento e para chás no tratamento de malária. O objetivo deste trabalho foi o fracionamento cromatográfico do extrato diclorometânico e da fase diclorometânica do extrato metanólico das folhas de Piranhea trifoliata. As folhas foram secas, moídas e extraídas com diclorometano, metanol e água. O extrato metanólico foi submetido à partição com diclorometano e acetato de etila. O fracionamento cromatográfico conduziu ao isolamento de seis triterpenoides pentacíclicos: friedelan-3-ona, 28-hidroxi-friedelan-3-ona, 30-hidroxi-friedelan-3-ona, lupeol, mistura de α- e β-amirina, além da mistura dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol. As estruturas das substâncias foram identificadas pela análise dos espectros de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e de 13C e comparações com dados da literatura. Este é o primeiro relato descrevendo o estudo químico das folhas de P. trifoliata.

ABSTRACT The Amazon forest is rich in plant species diversity, among them,Piranhea trifoliata stands out, which is popularly known as piranheira, because their fruits are eaten by fish. Their barks are used as bath composition on uterus inflammation and as tea in malaria treatment. This study aimed to fractionate the dichloromethane and dichloromethane phase from methanolic extract of leaves of Piranhea trifoliata. The leaves were dried, grounded and extracted with dichloromethane, methanol and water. The methanol extract was partitioned with dichloromethane and ethyl acetate. The chromatographic fractionation yielded six pentacyclic triterpenoids: friedelan-3-one, 28-hydroxy-friedelan-3-one, 30-hydroxy-friedelan-3-one, lupeol, α- and β-amyrin mixture, besides the mixture of the steroids: β-sitosterol and stigmasterol. The substances structures were identified by 1H- and13C-Nuclear Magnetic Resonance (NMR) analysis and literature data comparison. This is the first report describing the chemical study of P. trifoliata leaves.

Montrichardia linifera es comúnmente conocida en Brasil como "aninga". Fue colectada dos veces (Nov/2008 y Ago/2009), y sus hojas y tallos fueron extraídos con hexano o diclorometano y metanol. El potencial biológico y químico, perfil fitoquímico y contenido de polifenoles de sus extractos fueron evaluados. Fueron encontradas diferencias en la composición química: de la primera colecta, los extractos apolares fueron más ricos, mientras que de la segunda colecta, los polares fueron los más ricos. Extractos de Ago/2009 mostraron, en general, actividades antioxidante y citotóxica mayores que los de Nov/2008. Los extractos de los tallos y hojas de Ago/2009 mostraron un mayor contenido de polifenoles. Cuanto al ensayo insecticida sobre Sitophilus zeamais, el extracto hexánico de las hojas (Ago/2009) presentó actividad insecticida concentración-dependiente. Cuando evaluado el potencial antibacteriano, apenas los extractos metanólicos de los tallos y hojas (Ago/2009) presentaron un halo de inhibición pequeño (9 y 7 mm, respectivamente) contra Aeromonas hydrophila. Este estudio muestra que el período de la colecta es un factor importante a ser considerado cuando los objetivos son estudios fitoquímicos y de actividades biológicas de M. linifera.

Montrichardia linifera is commonly known in Brazil as "aninga." In November 2008 and August 2009, we collected plant samples and extracted leaves and stems using hexane or dichloromethane and methanol to evaluate its biological and chemical potential, phytochemical profile and polyphenol content. Differences in the chemical composition of the collections were evident. In the first collection, the apolar extracts were the richest in metabolite composition while the polar extracts were the richest in the second collection. In general, extracts from Aug/2009 had higher antioxidant and cytotoxic activities than extracts from Nov/2008 and the stem and leaf extracts from the Aug/2009 collection showed the highest polyphenol content. As an insecticide against Sitophilus zeamais, the hexane extract of the leaves (Aug/2009) presented concentration-dependent insecticidal activity. Only the methanolic extract of stems and leaves (Aug/2009) presented a small inhibition halo (9 and 7 mm, respectively) against Aeromonas hydrophila when evaluating its antibacterial potential. The study demonstrates that, collection period is an important factor to consider in phytochemical and biological activity studies of M. linifera.

Montrichardia linifera é comumente conhecida no Brasil como "aninga". Foi coletada duas vezes (Nov/2008 e Ago/2009), e suas folhas e caules foram extraídos com hexano ou diclorometano e metanol. O potencial biológico e químico, perfil fitoquímico e teor de polifenóis de seus extratos foram avaliados. Foram encontradas diferenças na composição química: da primeira coleta, os extratos apolares forem mais ricos, enquanto que da segunda coleta, os polares foram os mais ricos. Extratos de Ago/2009 mostraram, em geral, atividades antioxidante e citotóxica maiores que os de Nov/2008. Os extratos dos caules e das folhas de Ago/2009 mostraram um maior teor de polifenois. Quanto ao ensaio inseticida sobre Sitophilus zçamais, o extrato hexânico das folhas (Ago/2009) apresentou atividade inseticida dependente da concentração. Quando avaliado o potencial antibacteriano, apenas os extratos metanólicos dos caules e folhas (Ago/2009) apresentaram um halo de inhibição pequeno (9 e 7 mm, respectivamente) contra Aeromonas hydrophila. Este estudo mostra que o período da coleta é um fator importante a ser considerado quando os objetivos são estudos fitoquímicos e de atividades biológicas de M. linifera.

Introduction In vitro bioassays were performed to access the larvicidal activity of crude extracts from the endophytic fungus Pestalotiopsis virgulata (Melanconiales, Amphisphaeriaceae) and the saprophytic fungus Pycnoporus sanguineus (Basidiomycetes, Polyporaceae) against the mosquitoes Aedes aegypti and Anopheles nuneztovari. Methods The extracts were tested at concentrations of 100, 200, 300, 400 and 500ppm. Ethyl acetate mycelia (EAM) extracts and liquid culture media (LCM) from Pe. virgulata and Py. sanguineus were tested against third instar larvae of Ae. aegypti and An. nuneztovari. Results The larvicidal activity of the EAM extracts from Pe. virgulata against Ae. aegypti had an LC50=101.8ppm, and the extract from the basidiomycete fungus Py. sanguineus had an LC50=156.8ppm against the Ae. aegypti larvae. The Pe. virgulata extract had an LC50=16.3ppm against the An. nuneztovari larvae, and the Py. sanguineus extract had an LC50=87.2ppm against these larvae. Conclusions These results highlight the larvicidal effect of EAM extracts from the endophyte Pe. virgulata against the two larval mosquitoes tested. Thus, Pe. virgulata and Py. sanguineus have the potential for the production of bioactive substances against larvae of these two tropical disease vectors, with An. nuneztovari being more susceptible to these extracts.

Introduction In this study, we used dichloromethane (DCM) and methanol (MeOH) extracts of the Zingiber zerumbet rhizome to evaluate brine shrimp lethality and larvicidal activity on Aedes aegypti and Anopheles nuneztovari mosquitoes. Methods Bioassays were performed by exposing third-instar larvae of each mosquito species to the DCM or MeOH extracts. Results Probit analysis with DCM and MeOH extracts demonstrated efficient larvicidal activity against A. aegypti and A. nuneztovari larvae. Conclusions The DCM and MeOH extracts showed higher activity against A. nuneztovari larvae than against A. aegypti larvae, suggesting that the extracts have species-specific activity.

Minquartia guianensis, popularly known as acariquara, was phytochemically investigated. The following triterpenes were isolated from the dichloromethane extract of leaves: lupen-3-one (1), taraxer-3-one (2) and oleanolic acid (3). The dichloromethane extract of branches yielded the triterpene 3β-methoxy-lup-20(29)-ene (4). The chemical structures were characterized by NMR data. Plant extracts, substance 3, squalene (5) and taraxerol (6), (5 and 6 previously isolated), were evaluated by in vitro assay against chloroquine resistant Plasmodium falciparum. The dichloromethane extract of leaves and the three triterpenes assayed have shown partial activity. Thus, these results demonstrated that new potential antimalarial natural products can be found even in partially active extracts.

Este artigo descreve o isolamento dos triterpenos lupeol, taraxerol, lupen-3-ona e esqualeno obtido do extrato diclorometânico das folhas da espécie Minquartia guianensis Aubl., pertencente à família Olacaceae. Estes terpenóides foram isolados através de técnicas cromatográficas e identificados utilizando Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de ¹H e de 13C. Na literatura disponível, este é o primeiro relato destes triterpenos em M. guianensis.

This article describes the isolation of the triterpenes lupeol, taraxerol, lupen-3-one and squalene from the dichloromethane extract of the leaves of Minquartia guianensis Aubl. belonging to the Olacaceae family. These terpenoids were isolated through chromatographic techniques and identified using ¹H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR). At the best of our knowledge, this is the first report of these triterpenes in M. guianensis.